Wiz Khalifa lanzó su primer mixtape, Prince of the City: Welcome to Pistolvania, en 2005. A este mixtape le siguió su primer álbum de estudio, Show and Prove, en 2006. Ese año, Wiz Khalifa fue declarado un "artista a observar" en la revista Rolling Stone.
En 2007, Wiz Khalifa firmó con Warner Bros. Records y lanzó dos mixtapes a través de Rostrum Records: Grow Season, estrenado el 4 de julio de 2007, y Prince of the City 2, estrenado el 20 de noviembre de 2007. Su sencillo debut con Warner Bros, "Say Yeah", llegó al número 20 en la lista Hot Rap Tracks de Billboard. Wiz Khalifa lanzó los mixtapes Star Power en septiembre de 2008 y Flight School en abril de 2009 con Rostrum Records.
Wiz Khalifa se separó de Warner Bros. Records en julio de 2009 tras numerosos retrasos en el lanzamiento de su planeado álbum First Flight.
Wiz Khalifa declaró que "Aprendí mucho durante mi tiempo aquí y maduré
como artista durante el proceso. Estoy contento de irme con mi material y
tener la oportunidad de tener el control de mis próximos movimientos".
Apareció con Girl Talk, Modey Lemon, Donora, Grand Buffet y Don Caballero
en el Amphitheatre at Station Square de Pittsburgh el 31 de julio de
2009, donde anunció que su relación con Warner Bros. Records había
acabado.
Continuando su asociación con Rostrum Records, Wiz Khalifa lanzó el sencillo "Teach U to Fly" y el mixtape How Fly, en colaboración con el rapero de Nueva Orleans Curren$y,
el 9 de agosto de 2009. Wiz Khalifa introdujo un estilo más melódico en
el mixtape, alternando entre cantar y rapear. Fue el telonero de U-God en el CMJ Music Marathon 2009 en Nueva York. Wiz Khalifa lanzó el mixtape Burn After Rolling el 2 de noviembre de 2009, donde rapea sobre ritmos de otros artistas. Lanzó su segundo álbum, Deal or No Deal, el 24 de noviembre de 2009
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